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La leyenda sitúa a San Valentín, patrón de los enamorados, en la Roma del siglo III, donde el emperador romano Claudio II prohibió el matrimonio a los jóvenes soldados profesionales alegando la incompatibilidad del amor con la profesión y porque creía que sin familia eran mejores soldados.
Al parecer, Valentín, que era un médico convertido al cristianismo que se hizo sacerdote, se rebeló contra la norma y celebraba matrimonios secretos de jóvenes soldados enamorados. Cuando el emperador tuvo conocimiento de las prácticas que llevaba a cabo Valentín, ordenó encarcelarlo y martirizarlo, hasta que fue ejecutado el 14 de febrero del año 270.
Este puede ser el origen del mito, pero para saber cuándo empezó a celebrarse el 14 de febrero como Día de los Enamorados son varias las teorías que han ido apareciendo a lo largo de los años.
Una de ellas es la del erudito filólogo y medievalista Martín de Riquer, que apuntó en su artículo 'La canción de San Valentín del poeta Pardo', publicado en 1955 en la Revista de filología española, que la primera datación de la fiesta de San Valentín como Día de los Enamorados podría tener origen catalán.
Martí de Riquer en su artículo se refiere al poema amoroso 'Leyaltat vol', que escribió el noble valenciano de origen aragonés Pedro Aznar Pardo de la Casta, que se crió en el palacio de Pere el Ceremoniós, quien en 1382 lo nombró gobernador y 'batlle general' del reino de Valencia.
Siguiendo la moda de aquel tiempo, Pardo empleó el occitano para escribir unos versos en los que se menciona el 14 de febrero como el día en que se aparean los pájaros, una creencia que va unida a la de los poderes amorosos del santo. De hecho, ese apareamiento animal, que podría empezar con una incipiente primavera el 14 de febrero, se consideraba en aquella época un símbolo del amor.
Según Martí de Riquer, los versos de Pardo constituyen una de las más antiguas manifestaciones de la fiesta de los enamorados dedicada a San Valentín en las tierras de la corona catalano-aragonesa. Los versos son anteriores a 1492, cuando se descubrió el continente americano, lo que permitió afirmar a Martí de Riquer que festejar San Valentín el 14 de febrero no era un invento norteamericano, sino que podría tratarse de una antigua tradición catalana.
Para situar el origen de San Valentín como Día de los Enamorados, sin embargo, hay otras teorías.
Una de ellas remonta los orígenes de la celebración al poeta inglés Geoffrey Chaucer, que escribió 'The parlement of foules' (El parlamento de los pájaros) en 1383, en conmemoración del primer aniversario de la boda entre el rey Ricardo II y Ana de Bohemia, contraído el 22 de enero de 1382.
La Biblioteca de Cataluña, a partir de sus propios fondos, constata que San Valentín se empezó a celebrar para conmemorar el amor, al menos, a partir del siglo XV en Inglaterra y en Escocia, donde se hacía coincidir con el inicio de la primavera.
Desde mediados del siglo XVIII, la fiesta está documentada en Francia, Suiza y Estados Unidos, donde se celebraba pese a la oposición de los eclesiásticos, que la tildaban de pagana.
En Inglaterra, a partir del siglo XIX, la festividad empezó a comercializarse con la venta de tarjetas que incluían mensajes amorosos, una práctica que se extendió a Estados Unidos, y desde ahí a gran parte del mundo.